TR Dizin İndeksli Yayınlar / TR Dizin Indexed Publications Collection

Permanent URI for this collectionhttps://hdl.handle.net/11147/7149

Browse

Filters

2013 - 20152

Settings

Access Right: Open AccessAuthor: search.filters.author.Kanbur, Tuğçe

Search Results

Now showing 1 - 2 of 2
  • Research Project
    Altın katalizörlüğünde enantiyoseçici eklenme/halkalaşma tepkimeleri
    (TÜBİTAK - Türkiye Bilimsel ve Teknolojik Araştırma Kurumu, 2013) Emrullahoğlu, Mustafa; Cantürk, Ceren; Özalp, Ragıp; Kanbur, Tuğçe; 04.04. Department of Photonics; 01. Izmir Institute of Technology; 04. Faculty of Science
    Bu projede, altın katalizörleri ile organokatalizörler kullanılarak benzopiran bileşiklerinin enantiyoseçici olarak sentezlenmesi tarif edilmiştir. Çalışmanın ilk aşamasında farklı alkil gruplarıyla türevlendirilmiş alkinil benzaldehit bileşikleri Sonogashira kenetlenme tepkimesi ile sentezlenmiştir. Elde edilen bileşikler farklı organokatalizörler varlığında karbonil bileşikleri ile reaksiyona girdirilip hem rasemat hem de enantiyo seçici olarak alkinil benzil alkollere dönüştürülmüştür. Çalışmanın bir sonraki aşamasında çeşitli altın katalizörleri kullanılarak halkalaştırma tepkimeleri gerçekleştirilmişitir. Optimizasyon çalışmaları sonucunda halkalaşma tepkimeleri için en uygun tepkime koşulu belirlenmiş ve bu koşul kullanılarak enantiyomerik olarak saf benzopiran bileşikleri elde edilmiştir. Yapılan her sentez sonunda elde edilen ürünler 1H NMR ve 13C NMR yöntemleriyle karakterize edilmiştir. Ayrıca rasemat ve enantiyo seçici olarak elde edilen ürünlerin enantiyomerik saflıklıkları HPLC ölçümleri ile saptanmıştır. Bunlara ek olarak enantiyoseçiciliği arttırmak amacıyla farklı organokatalizörler sentezlenmiştir. Enatiyoseçiciliği artırma çalışmalarının yanısıra katalizörlerin çözünürlük problemini ortadan kaldırmak amacıyla çeşitili yaklaşımlar ortaya konulmuştur. Projenin son aşamasında ise en uygun koşullarda eş zamanlı reaksiyon denemeleri yapılmış ve başarıyla sonuçlandırılmıştır.
  • Research Project
    Yeni 5,6-dihidro-2h-piran-2-on Türevlerinin Kanserli ve Sağlıklı Pankreas Hücreleri Üzerindeki Sitotoksik Aktivitelerinin Mekanistik İncelenmesi
    (2015) Çağır, Ali; Kanbur, Tuğçe; Kara, Murat; 04.01. Department of Chemistry; 01. Izmir Institute of Technology; 04. Faculty of Science
    Proje kapsamında on adet yeni 4-alkilnaftalin-1-il sübstitüeli 5,6-dihidro-2H-piran-2-on türevi ile beş adet 1-naftil sübstitüeli 3,6-dihidro-2H-piran-2-on türevinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlere 4-metil-1-naftoik asitten başlanmış ve yedi basamakta tamamlanmıştır. İlk basamakta naftoik asitin etanolle kondenzasyonundan etil ester elde edilmiş daha sonra NBS ile benzilik brominasyonu gerçekleştirilmiştir. Elde edilen 4- (bromometil)-1-naftoatın alkilmagnezyum kupratlarla olan tepkimesinden benzilik alkilasyon gerçekleştirilmiş ve daha sonra etil 4-alkil-1-naftoat türevleri önce LiAlH4 ile benzilik alkollere indirgenmiş sonrasında ise PCC ile aldehitlere çevrilmişlerdir. Elde edilen aldehitlere yine yüksek verimlerle allilmagnezyum bromür eklenmiş ve homoallilik alkoller oluşturulmuştur. Bu alkoller daha sonra akrilat esterlerine çevrildikten sonra Grubbs katalizörü ile hedeflenen ,- doymamış laktonlara çevrilmişlerdir. Sentez yönteminde benzilik C-C bağ oluşturulması hariç diğer tepkimelerde genelde yüksek verimler elde edilmiştir. Sentezleri tamamlanan yeni 4-alkilnaftalin-1-il sübstitüeli 5,6-dihidro-2H-piran-2-on türevleri sağlıklı pankreas (HPDEC) ve pankreas kanseri (MIA PaCa-2) hücreleri üzerinde test edilmiş ve moleküllerin her iki hücre hattına da sitotoksik etkisi olduğuna ve herhangi bir seçicilik göstermediği gözlemlenmiştir. Bunun yanında kuvvetli sitotoksik etkiye sahip 4- metilnaftalin-1-il sübstitüeli 5,6-dihidro-2H-piran-2-on maddesinin düşük dozlarda pankreas kanser hücrelerinde apoptoza neden olmazken S1 fazında arreste neden olduğu, yüksek dozlarda ise apoptoza neden olurken hem S hem de G2 arreste neden olduğu gözlemlenmiştir. Daha önce naftalin-1-il sübstitüeli 5,6-dihidro-2H-piran-2-on türevlerinin Topo I enzimi üzerindeki inhibisyon etkisi tarafımızdan gösterilmişti. Burada ise bu inhibisyonun zamana bağlı olduğu ve naftalin-1-il sübstitüeli 5,6-dihidro-2H-piran-2-on türeviyle Topo I enziminin preinkübasyonunun inhibisyona olumlu etkisi olduğu belirlenmiştir. Muhtemel Topo I inhibisyonuyla açığa çıkacak DNA kırıklarını belirleyebilmek içinse KOMET kuyruk oluşum assayı yapılmış ve 5 ile 10 μM dozlarda 4-metilnaftalin-1-il sübstitüeli 5,6-dihidro-2H-piran-2- on ile 24 saat inkübe edilen MIA PaCa-2 hücrelerinde DNA kırıklarının oluşumu bariz bir şekilde ortaya konmuştur.