Altın katalizörlüğünde enantiyoseçici eklenme/halkalaşma tepkimeleri

Abstract

Bu projede, altın katalizörleri ile organokatalizörler kullanılarak benzopiran bileşiklerinin enantiyoseçici olarak sentezlenmesi tarif edilmiştir. Çalışmanın ilk aşamasında farklı alkil gruplarıyla türevlendirilmiş alkinil benzaldehit bileşikleri Sonogashira kenetlenme tepkimesi ile sentezlenmiştir. Elde edilen bileşikler farklı organokatalizörler varlığında karbonil bileşikleri ile reaksiyona girdirilip hem rasemat hem de enantiyo seçici olarak alkinil benzil alkollere dönüştürülmüştür. Çalışmanın bir sonraki aşamasında çeşitli altın katalizörleri kullanılarak halkalaştırma tepkimeleri gerçekleştirilmişitir. Optimizasyon çalışmaları sonucunda halkalaşma tepkimeleri için en uygun tepkime koşulu belirlenmiş ve bu koşul kullanılarak enantiyomerik olarak saf benzopiran bileşikleri elde edilmiştir. Yapılan her sentez sonunda elde edilen ürünler 1H NMR ve 13C NMR yöntemleriyle karakterize edilmiştir. Ayrıca rasemat ve enantiyo seçici olarak elde edilen ürünlerin enantiyomerik saflıklıkları HPLC ölçümleri ile saptanmıştır. Bunlara ek olarak enantiyoseçiciliği arttırmak amacıyla farklı organokatalizörler sentezlenmiştir. Enatiyoseçiciliği artırma çalışmalarının yanısıra katalizörlerin çözünürlük problemini ortadan kaldırmak amacıyla çeşitili yaklaşımlar ortaya konulmuştur. Projenin son aşamasında ise en uygun koşullarda eş zamanlı reaksiyon denemeleri yapılmış ve başarıyla sonuçlandırılmıştır.