Chemistry / Kimya

Permanent URI for this collectionhttps://hdl.handle.net/11147/4072

Browse

Search Results

Now showing 1 - 10 of 26
  • Research Project
    Altın katalizörlüğünde enantiyoseçici eklenme/halkalaşma tepkimeleri
    (TÜBİTAK - Türkiye Bilimsel ve Teknolojik Araştırma Kurumu, 2013) Emrullahoğlu, Mustafa; Cantürk, Ceren; Özalp, Ragıp; Kanbur, Tuğçe
    Bu projede, altın katalizörleri ile organokatalizörler kullanılarak benzopiran bileşiklerinin enantiyoseçici olarak sentezlenmesi tarif edilmiştir. Çalışmanın ilk aşamasında farklı alkil gruplarıyla türevlendirilmiş alkinil benzaldehit bileşikleri Sonogashira kenetlenme tepkimesi ile sentezlenmiştir. Elde edilen bileşikler farklı organokatalizörler varlığında karbonil bileşikleri ile reaksiyona girdirilip hem rasemat hem de enantiyo seçici olarak alkinil benzil alkollere dönüştürülmüştür. Çalışmanın bir sonraki aşamasında çeşitli altın katalizörleri kullanılarak halkalaştırma tepkimeleri gerçekleştirilmişitir. Optimizasyon çalışmaları sonucunda halkalaşma tepkimeleri için en uygun tepkime koşulu belirlenmiş ve bu koşul kullanılarak enantiyomerik olarak saf benzopiran bileşikleri elde edilmiştir. Yapılan her sentez sonunda elde edilen ürünler 1H NMR ve 13C NMR yöntemleriyle karakterize edilmiştir. Ayrıca rasemat ve enantiyo seçici olarak elde edilen ürünlerin enantiyomerik saflıklıkları HPLC ölçümleri ile saptanmıştır. Bunlara ek olarak enantiyoseçiciliği arttırmak amacıyla farklı organokatalizörler sentezlenmiştir. Enatiyoseçiciliği artırma çalışmalarının yanısıra katalizörlerin çözünürlük problemini ortadan kaldırmak amacıyla çeşitili yaklaşımlar ortaya konulmuştur. Projenin son aşamasında ise en uygun koşullarda eş zamanlı reaksiyon denemeleri yapılmış ve başarıyla sonuçlandırılmıştır.
  • Research Project
    Floresan Özellik Gösteren Sin-biman ve Flavon Bileşiklerinin Sentezlenmesi ve Foto-fiziksel Özelliklerinin Belirlenmesi
    (2015) Emrullahoğlu, Mustafa
    1,5-Diazabisiklo[3.3.0]oktadiendion (kısa adıyla 9,10-diokzabiman ya da “biman”) yapıları önemli kimyasal, foto-kimyasal ve foto-fiziksel özelliklere sahip küçük heterosiklik yapıdaki bileşiklerdir. Biman bileşiklerinin iki yapısal izomer (“sin” ve “anti”) bulunmaktadır. “Sin” yapısındaki biman bileşikleri yüksek kuantum verimlerine sahiptir ve güçlü floresan ışıması yapmaktadırlar. Biman bileşikleri oldukça foto-kararlı ve biyo-uyumlu olmaları sebebiyle biyolojik sistemlerde floresan işaretleyici olarak sıklıkla kullanılmaktadır. Biman bileşiklerinin sentez yöntemleri üzerine oldukça az çalışma bulunmaktadır ve mevcut yöntemlerin zorluğu yeni yöntemlere duyulan ihtiyacı artırmaktadır. Bu projede farklı kimyasal yapılarda biman bileşiklerinin sentezlenebilmesi için yeni ve özgün kimyasal yöntemler tasarlanmıştır. Tek bir tepkime kabında kenetlenme-halkalaşma tepkimesi üzerinden sentezlenen bileşiklerinin yapılan analizler sonucunda kimyasal yapısı X-ışını kırınımı ölçümleri ile aydınlatılmış ve beklenmedik bir şekilde Biman olarak öngörülen edilen ürünlerin Flavon türevleri olduğu anlaşılmıştır. Konjuge sisteme sahip floresan özellik gösteren Flavon bileşiklerin foto-fiziksel özellikleri incelenmiştir. Projenin ikinci aşamasında ise benzo yapısında Biman bileşiklerinin sentezleri gerçekleştirilmiştir. Literatürde son derece güç yöntemlerle ve çok düşük verimlerle sentezlenebilen Biman bileşikleri bu çalışmada bakır metal tuzları ile yüksek verimlerle sentezlenebilmiştir.
  • Article
    Citation - WoS: 23
    Citation - Scopus: 23
    Bodipy-Vinyl Dibromides as Triplet Sensitisers for Photodynamic Therapy and Triplet-Triplet Annihilation Upconversion
    (Royal Society of Chemistry, 2021) Dartar, Suay; Üçüncü, Muhammed; Karakuş, Erman; Hou, Yuqi; Zhao, Jianzhang; Emrullahoğlu, Mustafa
    We devised a new generation of halogen-based triplet sensitisers comprising geminal dibromides at the vinyl backbone of a BODIPY fluorophore. Incorporating geminal dibromides into the pi-conjugation of BODIPY enhanced intersystem crossing due to the heavy atom effect, which in turn improved the extent of excited triplet states.
  • Article
    Citation - WoS: 14
    Citation - Scopus: 16
    Bodipy-Based Organic Color Conversion Layers for Wleds
    (Elsevier, 2020) Yüce, Hürriyet; Güner, Tuğrul; Dartar, Suay; Kaya, Beraat Umur; Emrullahoğlu, Mustafa; Demir, Mustafa Muammer
    The usage of organic dyes in phosphor conversion layer of WLED is an attractive approach since they have high molar extinction coefficient and photostability. Various types of organic pigments have been employed for this purpose such as BODIPY, perylene diimide, Rhodamine B, pyrene, Nile red, etc. Among those, BODIPY-based organic dyes appear to be promising candidate for white light generation. In this work, for the first time, red and green emitting BODIPY-based organic molecules have been used as colour conversion layer. These molecules were associated with PMMA in DMF solution and the resulting solution was subjected to electrospinning. Colorful electrospun mats were embedded into PDMS matrix and their free-standing PDMS composite films were used as color conversion layers over blue LED to produce white light such that CRI of 95 and CCT of 4200 K was achieved. These values show that BODIPY-based organic molecules containing fiber composites are promising candidates to be used as color conversion layers for white light applications.
  • Article
    Citation - WoS: 56
    Citation - Scopus: 55
    A Bodipy-Based Fluorescent Probe To Visually Detect Phosgene: Toward the Development of a Handheld Phosgene Detector
    (John Wiley and Sons Inc., 2018) Sayar, Melike; Karakuş, Erman; Güner, Tuğrul; Yıldız, Büşra; Yıldız, Ümit Hakan; Emrullahoğlu, Mustafa
    A boron-dipyrromethene (BODIPY)-based fluorescent probe with a phosgene-specific reactive motif shows remarkable selectivity toward phosgene, in the presence of which the nonfluorescent dye rapidly transforms into a new structure and induces a fluorescent response clearly observable to the naked eye under ultraviolet light. Given that dynamic, a prototypical handheld phosgene detector with a promising sensing capability that expedites the detection of gaseous phosgene without sophisticated instrumentation was developed. The proposed method using the handheld detector involves a rapid response period suitable for issuing early warnings during emergency situations.
  • Article
    Citation - WoS: 5
    Citation - Scopus: 6
    Determination of Force-Free Wet Adhesion of Mussel-Inspired Polymers To Spin Labeled Surface
    (Elsevier, 2017) Kırpat, İklima; Göksel, Yaman; Karakuş, Erman; Emrullahoğlu, Mustafa; Akdoğan, Yaşar
    Hydration repulsive forces oppose the adhesive interactions, especially in the force-free conditions. Here, we studied spontaneous wet adhesion of 3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA) functionalized poly(ethylene glycol) (PEG) polymers inspired by marine mussels. Using electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy, we can monitor spontaneous adhesion of DOPA containing polymer to suspended spin labeled hydrophobic polystyrene nanobeads at molecular level. The surface coverage up to 82% is obtained from EPR measurements. However, in the force-free condition, EPR measurements do not show any detectable DOPA based adhesion to hydrophilic silica nanobead.
  • Article
    Citation - WoS: 51
    Citation - Scopus: 53
    Bodipy-Au(i): a Photosensitizer for Singlet Oxygen Generation and Photodynamic Therapy
    (American Chemical Society, 2017) Üçüncü, Muhammed; Karakuş, Erman; Kurulgan Demirci, Eylem; Sayar, Melike; Dartar, Suay; Emrullahoğlu, Mustafa
    Upon complexation with Au(I), a photoinactive BODIPY derivative was transformed into a highly photoactive triplet sensitizer. Along with high efficiency in singlet oxygen generation (φδ = 0.84), the new BODIPY-Au(I) skeleton showed excellent photocytotoxic activity against cancer cell lines (EC50 = 2.5 nM).
  • Article
    Citation - WoS: 80
    Citation - Scopus: 82
    Electrophilic Cyanate as a Recognition Motif for Reactive Sulfur Species: Selective Fluorescence Detection of H2s
    (American Chemical Society, 2016) Karakuş, Erman; Üçüncü, Muhammed; Emrullahoğlu, Mustafa
    An ESIPT-based fluorescent dye, 3-hydroxyflavone, is chemically masked with an electrophilic cyanate motif in order to construct a fluorescent probe for cellular sulfur species. This novel probe structure, displays an extremely fast, highly sensitive and selective "turn-on" type fluorescent response toward H2S. We have also documented its utility for imaging of H2S in the living cells.
  • Article
    Citation - WoS: 22
    Citation - Scopus: 24
    A Fluorescein-Based Chemodosimeter for Selective Gold(iii) Ion Monitoring in Aqueous Media and Living Systems
    (Elsevier Ltd., 2016) Çetintaş, Ceyla; Karakuş, Erman; Üçüncü, Muhammed; Emrullahoğlu, Mustafa
    We constructed a turn-on type chemodosimeter based upon a fluorescein scaffold for the rapid, selective detection of gold(III) ions over other metal species. This novel probe structure offers distinct features including high water solubility, a low detection limit, rapid response time and applicability in imaging gold(III) ions in living cells.
  • Article
    Citation - WoS: 15
    Citation - Scopus: 15
    Bodipy-Conjugated Chitosan Nanoparticles as a Fluorescent Probe
    (Taylor and Francis Ltd., 2017) Bor, Gizem; Üçüncü, Muhammed; Emrullahoğlu, Mustafa; Tomak, Aysel; Şanlı Mohamed, Gülşah
    Recently, development of fluorescent nanoparticle-based probes for various bioimaging applications has attracted great attention. This work aims to develop a new type fluorescent nanoparticle conjugate and evaluate its cytotoxic effects on A549 and BEAS 2B cell lines. Throughout the study, ionically crosslinked chitosan nanoparticles (CNs) were conjugated with carboxylated 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY-COOH). The results of conjugates (BODIPY-CNs) were investigated with regard to their physic-chemical, optical, cytotoxic properties and cellular internalization. The morphology of BODIPY-CNs was found to be spherical in shape and quite uniform having average diameter of 70.25 ± 11.99 nm. Cytotoxicty studies indicated that although BODIPY-COOH itself was quite toxic on both A549- and BEAS 2B-treated cells, CNs increased the cell viability of both cell lines via conjugation to BODIPY-COOH fluorescent molecule up to 67% for A549 and 74% for BEAS 2B cells. These results may suggest a possible utilization of the new fluorescent nanoparticle-based probe for bioimaging in biology and medicine.